Silvestre nació en 1177 en el seno de una
noble familia, dado que su padre era el perito en Derecho civil Gislerio
Guzzolini y su madre era Bianca Ghisleri, con quienes vivió su infancia hasta
que, a los 20 años comenzó a estudiar
Derecho en la Universidad de Bolonia. Sin embargo, la esperanza
de su padre de que siguiera su legado se truncó en cuanto el joven compaginó la carrera con los estudios de Teología en
la Universidad de Padua.
A pesar de regresar a casa con ambas titulaciones, su padre ya no le dirigió más la palabra y le desheredó, aunque esto no desanimó a un Silvestre que encontró apoyo en su madre y el obispo de Ósimo, por lo que poco más tarde ingresó en la comunidad religiosa de los Canónigos Regulares de la Catedral. En 1217 se ordenó sacerdote por lo que comenzó a predicar con fe y radicalidad en la observancia del santo Evangelio, fórmulas que le hicieron muy querido.
En 1227, mientras atendía el funeral de un noble, tomó conciencia de las vanidades del mundo y dejó todo atrás para estar solo con Dios. Junto a él, otros eremitas quisieron seguir sus pasos y se trasladaron todos juntos al monte Fano, donde comenzó a trazar los cimientos de la Congregación de los Silvestrinos, siguiendo la regla de San Benito. Años más tarde, cuando llegó la hora de pasamiento, en el año 1267, Silvestre ya había fundado doce casas de su congregación.